Da er bis auf kritiklose Unterhaltungsliteratur im Dritten Reich nichts mehr schreiben durfte, fand er bald einen Weg im Ausland zu veröffentlichen. Der Roman jedoch, den Kästner als Zeuge der NS-Herrschaft schreiben wollte, kam nie zustande. Nachdem 1944 seine Berliner Wohnung in Charlottenburg ausgebombt worden war, erwartete er die Kapitulation Deutschlands in der Schweiz. In München begann er neu, aber mit altbekannter Schärfe. Schwer machte es ihm die Nachkriegsmentalität, der Wunsch nach Tagesordnung, das Schweigen der Menschen über Auschwitz. Kästner setzte da an, wo er sich mitunter am wohlsten fühlte - beim Kabarett. „Die Schaubude" war die erste wiedereröffnete Kleinkunstbühne nach dem 2. Weltkrieg. Für diese textete Erich Kästner regelmäßig. Ab 1951 half er bei der Gründung des Kabaretts „Kleine Freiheit." Weiterhin leitete er das Feuilleton der „Neuen Zeitung". Auch als Herausgeber und Redakteur der Zeitschrift „Pinguin" war er erfolgreich. Das Jugendmagazin hatte es sich zur Aufgabe gemacht, der jungen Generation demokratische Werte zu vermitteln. 

Die humorvolle Entlarvung menschlicher Charakterzüge beherrschte Kästner vorzüglich. Da gab es keinen unliebsamen Zeigefinger. Seine Worte waren ehrlich und daher oft bitter. In seinen Gedichten stand er auf gegen deutschen Kriegswahn, militärischen Irrglaube (wie in einem seiner bekanntesten: „Kennst du das Land, wo die Kanonen blühn?") und Unmoral. Trotz dieser Missbilligungen hielt der Autor mit der spitzen Feder an seinem Optimismus fest. Wie einer seiner Gedichtbände „Gesang zwischen den Stühlen" titelt, ließ sich Erich Kästner als Individuum nie in Ideologien pressen. Er blieb erklärter Antifaschist, ein Mensch mit einem lachenden und einem wehmütigen Auge. Nicht umsonst verlieh man Erich Kästner 1957 den Georg-Büchner-Preis, den bedeutendsten Literaturpreis im deutschen Sprachraum.